رزین های اپوکسی

رزین های اپوکسی که به پلی اپوکسیدها نیز معروف هستند. دسته ای از پیش پلیمرها و پلیمرهای واکنش پذیر هستند .که حاوی گروه های اپوکسید هستند.

گروه عاملی اپوکسید نیز در مجموع اپوکسی نامیده می شود. نام IUPAC برای گروه اپوکسید اکسیران است.

رزین های اپوکسی ممکن است با خود از طریق هموپلیمریزاسیون کاتالیستی یا با طیف وسیعی از واکنش دهنده ها از جمله آمین های چند عملکردی، اسیدها (و انیدریدهای اسید)، فنل ها، الکل ها و تیول ها (که گاهی مرکاپتان نامیده می شوند) با خود واکنش دهند.

این واکنش‌دهنده‌های مشترک اغلب به عنوان سخت‌کننده یا درمان‌کننده نامیده می‌شوند و واکنش پیوند متقابل معمولاً به عنوان پخت نامیده می‌شود.

واکنش اپوکسید و موارد استفاده

واکنش پلی اپوکسیدها با خود یا با هاردنرهای چندکاره، یک پلیمر ترموست را تشکیل می دهد که اغلب دارای خواص مکانیکی مطلوب و مقاومت حرارتی و شیمیایی بالا است. اپوکسی کاربردهای گسترده ای دارد.

از جمله پوشش های فلزی، کامپوزیت ها، استفاده در الکترونیک، قطعات الکتریکی (به عنوان مثال برای تراشه های روی برد)، LED ها، عایق های الکتریکی با فشار بالا، ساخت قلم مو، مواد پلاستیکی تقویت شده با الیاف، و چسب ها. برای اهداف ساختاری و اهداف دیگر.

خطرات رزین اپوکسی

خطرات سلامتی مرتبط با قرار گرفتن در معرض ترکیبات رزین اپوکسی شامل درماتیت تماسی و واکنش های آلرژیک، و همچنین مشکلات تنفسی ناشی از تنفس بخار و گرد و غبار، به ویژه زمانی که به طور کامل درمان نشده باشد، می باشد.

تاریخچه

تراکم اپوکسیدها و آمین ها اولین بار توسط پل شلاک آلمانی در سال 1934 گزارش و ثبت شد. ادعاهایی مبنی بر کشف رزین های اپوکسی مبتنی بر بیسفنول A شامل Pierre Castan در سال 1943 است.

کار کاستان توسط Ciba، Ltd. سوئیس مجوز گرفت، که در ادامه به یکی از سه تولید کننده عمده رزین اپوکسی در سراسر جهان تبدیل شد.

تجارت اپوکسی Ciba در اواخر دهه 1990 با نام Vantico منحل شد که متعاقباً در سال 2003 فروخته شد و تبدیل به واحد تجاری Advanced Materials شرکت Huntsman در ایالات متحده شد.

در سال 1946، سیلوان گرینلی، که برای شرکت Devoe & Raynolds کار می کرد، رزین مشتق شده از بیسفنول-A و اپی کلروهیدرین را به ثبت رساند. Devoe & Raynolds که در روزهای اولیه صنعت رزین اپوکسی فعال بود، به Shell Chemical فروخته شد. بخش درگیر در این کار در نهایت فروخته شد و از طریق یک سری معاملات شرکتی دیگر اکنون بخشی از شرکت Hexion است.

علم شیمی رزین اپوکسی

بیشتر مونومرهای اپوکسی مورد استفاده تجاری از واکنش یک ترکیب با گروه های هیدروکسی اسیدی و اپی کلروهیدرین تولید می شوند.

ابتدا یک گروه هیدروکسی در یک واکنش جفت شدن با اپی کلروهیدرین و به دنبال آن هیدروهالوژناسیون واکنش نشان می دهد. رزین های اپوکسی تولید شده از این گونه مونومرهای اپوکسی، رزین های اپوکسی بر پایه گلیسیدیل نامیده می شوند.

گروه هیدروکسی ممکن است از دیول های آلیفاتیک، پلی ال ها (پلی اتر پلی اتر)، ترکیبات فنلی یا اسیدهای دی کربوکسیلیک مشتق شود.

فنل ها می توانند ترکیباتی مانند بیسفنول A و نوولاک باشند. پلی ال ها می توانند ترکیباتی مانند 1،4-بوتاندیول باشند.

دی و پلی ال ها منجر به گلیسیدیل اترها می شوند. اسیدهای دی کربوکسیلیک مانند اسید هگزا هیدروفتالیک برای رزین های استر دی گلیسید استفاده می شود. به جای یک گروه هیدروکسی، همچنین اتم نیتروژن یک آمین یا آمید را می توان با اپی کلروهیدرین واکنش داد.

راه دیگر تولید رزین‌های اپوکسی تبدیل آلکن‌های آلیفاتیک یا سیکلوآلیفاتیک با پراسیدها است:

برخلاف رزین‌های اپوکسی مبتنی بر گلیسیدیل، تولید چنین مونومرهای اپوکسی به یک اتم هیدروژن اسیدی نیاز ندارد، بلکه به یک اتم دوگانه آلیفاتیک نیاز دارد. رابطه، رشته.

گروه اپوکسید نیز گاهی اوقات به عنوان گروه اکسیران نامیده می شود.

متداول ترین رزین های اپوکسی بر اساس واکنش اپی کلروهیدرین (ECH) با بیسفنول A هستند که منجر به یک ماده شیمیایی متفاوت به نام بیسفنول A دی گلیسیدیل اتر (که معمولاً به عنوان BADGE یا DGEBA شناخته می شود) می شود.

رزین های مبتنی بر بیسفنول A گسترده ترین رزین های تجاری هستند، اما سایر بیسفنول ها نیز به طور مشابه با اپی کلروهیدرین واکنش می دهند، به عنوان مثال بیسفنول F.

در این واکنش دو مرحله ای، ابتدا اپی کلروهیدرین به بیس فنل A اضافه می شود (بیس(3-کلرو-2-هیدروکسی پروپوکسی)بیسفنول A تشکیل می شود)، سپس در یک واکنش تراکمی با مقدار استوکیومتری هیدروکسید سدیم، یک بی سپوکسید تشکیل می شود. اتم کلر به صورت کلرید سدیم (NaCl) و اتم هیدروژن به صورت آب آزاد می شود.

واکنش های اپوکسیدها و مکانیسم های پخت

رزین‌های اپوکسی واسطه‌های واکنشی هستند که قبل از اینکه بتوانند محصولات مفیدی باشند، باید با پلیمریزاسیون به یک شبکه سه‌بعدی غیرقابل انفوزیون با واکنش‌دهنده‌های مشترک (عوامل پخت) “کور” یا به هم متصل شوند.

اتصال متقابل رزین می تواند از طریق گروه های اپوکسید یا هیدروکسیل اتفاق بیفتد و اساساً تنها با دو نوع مکانیسم پخت انجام می شود:

جفت شدن مستقیم مولکول های رزین توسط هموپلیمریزاسیون کاتالیزوری، یا جفت شدن از طریق یک واسطه واکنشی. واکنش های مورد استفاده برای پخت رزین های اپوکسی با وزن مولکولی کم با حلقه اپوکسید رخ می دهد:

قابلیت واکنش این حلقه در چندین مسیر و با انواع واکنش دهنده ها به رزین های اپوکسی تطبیق پذیری بالایی می دهد. شیمی اکثر عوامل پخت که در حال حاضر با رزین های اپوکسی استفاده می شود بر اساس واکنش های چندافزودنی است که منجر به اتصال و همچنین اتصال عرضی می شود.

عوامل پخت که بیشتر مورد استفاده قرار می گیرند، ترکیبات حاوی هیدروژن فعال (پلی آمین ها، پلی اسیدها، پلیمرکاپتان ها، پلی فنل ها و غیره) هستند.